Systematische Ordnung der biochemischen Stoffe

[Murx Pickwick]

An die Biochemiker und Botaniker oder Biochemiebegeisterte unter euch ... gibt es eine Übersicht einer sinnvolle Taxonomie der sekundären Pflanzenstoffe, oder besser gesagt der natürlich vorkommenden biochemischen Stoffe?

Ich bekomme zunehmend Probleme mit der Einteilung der einzelnen Stoffe in Stoffklassen, wie Alkaloide, Steroide etc ... wenn ich einmal gelernt hab, daß beispielsweise Coniin ein Alkaloid ist, werde ich garantiert im nächsten Schritt auf mind. ebenso zuverlässige Quellen stoßen, die besagen, daß es sich nicht um ein Alkaloid, sondern ein Pseudoalkaloid gehört - nur, wohin gehören dann die Pseudoalkaloide?
Kann man Alkaloide, Steroide, Glycoside oder ähnliches in ein Topf schmeißen, also gibts da ne größere Übergruppe?
Lignin ist ja kein Polysaccharid - aber, ist es nun ein Kohlenhydrat oder nicht? Es besteht doch eigentlich nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff ... oder ist einzig das Kriterium, daß es sich hier um ein Polymer aufgebaut aus Phenolpropanen ausschlaggebend, daß es eben kein Kohlenhydrat mehr ist?

Ich muß ganz ehrlich sagen, ich bin mit dem Thema überfordert ... es kommt nicht von ungefähr, daß mir die Chemie und Biochemie im Biostudium das Genick gebrochen hat ...
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Ich habe es endlich amtlich (Mitgliedsausweis der Piratenpartei):
"Der Besitzer dieses Dokumentes ist berechtigt, sich seines Verstandes zu bedienen, Informationen zu produzieren, replizieren und konsumieren, sich frei und ohne Kontrolle zu entfalten in Privatsphäre und Öffentlichkeit.

Behinderung dieser Rechte wird geahndet durch die Piratenpartei Deutschland"

[Regine]

Frances Harcourt-Brown schreibt im "Handbook of Rabbit Medicine" bezüglich Lignin folgendes (ich belasse es im Original, um Übersetzungsfehler zu vermeiden): "Lignin is not a carbohydrate but a complex cross-linked structure made up of many phenylpropanoid units (McDonald et al., 1996)". Scheint also nicht zu den Kohlenhydraten zu gehören, der Rest des Satzes ist für mich aber ein böhmisches Dorf (selbst wenn ich es übersetze verstehe ich es nicht wirklich)...

[davX]

Nun, das Lignin ist in der Tat kein Kohlenhydrat. Es gehört, einfach ausgedrückt, zu den Polyphenolen. Die Phenole wiederum sind eine der drei chemischen Hauptgruppen, in die sekundäre Pflanzenstoffe eingeteilt werden können. Aber die ganze Sache ist da dann doch etwas komplizierter, da einerseits es Überschneidungen gibt, was die klassische Einteilung der Nährstoffe angeht in Kohlenhydrate, Lipide, Proteine, andererseits lässt sich eine Trennung Nährstoffe und sekundäre Pflanzenstoffe nicht so einfach vollziehen. Ein gutes Beispiel dafür sind proteinartige Substanzen in den Leguminosen, die häufig die Nährstoffaufnahme beeinträchtigen, indem sie Enzyme hemmen und dadurch mehr Nährstoffe den Darm unverdaut passieren.

Und die Aussage "Lignin is [...] a complex cross-linked structure made up of many phenylpropanoid units" also "Lignin ist eine komplexe quervernetzte Struktur aus vielen Phenylpropanoid-Einheiten" sagt nichts anderes aus, als dass sie aus mehreren Phenylen besteht, wobei die Bezeichnung Poly auf die Aggregierung hinweist und Phenyle sind, wenn ich das richtig sehe, wiederum ein Bestandteil eines Phenols, womit die Bezeichnung Polyphenol eine vereinfachende und allgemeiner gefasste Bezeichung wäre. Allerdings ist Chemie nicht meine Kernkompetenz... es könnte sein, dass ich mich irre. Daher diese Vermutungen wären mit Vorsicht zu geniessen.

Der Chemieduden meint übrigens zu Phenolen: "In der Natur sind Phenole und Polyphenole weit verbreitet als Pflanzenfarbstoffe und Bestandteile von Lignin, Gerbstoffen, etherischen Ölen, Steroiden usw."

Ansonsten zu der Rohfaser-Lignin-Geschichte wäre hier noch eine kurze Erwähnung:
http://www.degupedia.de/info/tierernaehrung_grundlagen.html#rohfaser

@Murx
Literatur gibts schon, aber einen "Stein des Weisen", der ein Konzept liefert, das verhält, habe ich bisher noch nicht gefunden. Verschiedene Meinungen und unterschiedliche Einteilungen und Bezeichungen, daran habe ich mittlerweile etwas gewöhnt... vielleicht gäbe es da wirklich Hilfestellungen oder irgend etwas, oder ein gutes Standardwerk... ich weiss es nicht. Aber wenn du dich mit ein bisschen weniger zufrieden gibst, dann hätte ich ein Tipp. Such mal nach "Ökologische Biochemie" da gibts eine Einführung glaubs von Harborne oder so ähnlich heisst der Typ (wurde aus dem Englischen übersetzt) und ein weiteres Buch gibts von Dieter Schlee. Ich könnte dir aber auch Quellentipps geben. Gerade englischsprachiges Material, da hätte ich einiges hier rumliegen. Die sind was Einteilung angeht aus meiner Sicht sehr gut. Allerdings sind viele dieser Werke schon etwas älter. Daher hättest du wieder das selbe Problem, dass sich da inzwischen einiges geändert hat. Aber ich weiss halt nicht... vieles was ich habe stammt zwischen 1970 und vielleicht 1990, die wiederum in aktueller Literatur zitiert werden, nicht selten eins zu eins die Begriffe übernommen werden. Möglicherweise ist es ein allgemeines Problem, dass viele bei den vielen Begriffen und Bezeichnungen leicht den Durchblick verlieren und auch, da ein und die selbe chemische Substanz wieder unterschiedlich benannt werden können...

Bei den sekundären Pflanzenstoffe teilen jedenfalls viele Autoren sie in drei grosse Gruppen ein, Phenolische Verbindungen, Stickstoffverbindungen und Terpene. Bei den Nährstoffen und biochemisch relevanten Makromolekülen wiederum gibts Lipide, Saccharide, Proteine und Nucleinsäuren um die wichtigsten zu nennen. Das ist bisher mein Hilfskonstrukt, an dem ich mich orientiere. Als Hilfen/Krücken stehen mir zur Seite der Chemie-Duden, ein "Nutzpflanzen und ihre Inhaltsstoffe"-Buch, Pflanzenphysiologie von D. Hess (Unitaschenbuch/UTB) sowie Systematik des Pflanzenreichs von Dietrich Frohne und Uwe Jensen, dazu Biochemie-Bücher und noch einiges mehr. So optimal ist das sicher nicht, aber man richtet sich ein. Ansonsten wäre da noch die Zeitschrift CBP, die manchmal auch sehr interessant und nahe an den Primärquellen ist. Aber auf gute Artikel bin ich da eher durch Zufall gestossen, bzw. durch angewandte Themengebiete, die mich interessierten. Über südafrikanische Blüten bestäubende Nager zur Verstoffwechslung von Xylose durch Mikroorganismen war da sicher das beste Beispiel.

[Murx Pickwick]

ihr macht mir Mut ... :/

Naja, hilft alles nix, werd ich wohl wieder von Anfang an lernen müssen, hab ja zum Glück noch ein paar Chemielehrbücher. Ich hoffe, ich finde vor Ort noch jemanden, der mit mir klarkommt und mir die Grundlagen in Chemie nahebringen kann - da sind zwar über 20 Jahre lang etliche Chemiker dran gescheitert, aber es geschehen bekanntlich noch Zeichen und Wunder - werd mir einfach eines bestellen ...
Die Weidegräser müssen dann halt noch ein Weilchen warten, mit den sekundären Pflanzenstoffen muß ich mir also noch was ausdenken, was für mich auch zu managen ist.
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[davX]

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[Regine]

Ich kann mich dunkel erinnern, daß meine Chemielehrerin vor ungefähr einem halben Jahrtausend immer zu uns sagte, wir würden Chemie irgendwann im Leben mal brauchen - ich hätte ihr besser glauben sollen... Meine Grundkenntnisse tendieren also gegen null, trotzdem habe ich mir todesmutig das Biochemie-Buch von Dieter Schlee bestellt - vermutlich brauche ich Jahrzehnte, um mich nur halbwegs zu orientieren, aber zum Glück bin ich ja noch jung .

[Murx Pickwick]

Ich hab ein Buch gefunden, was genau das bietet, was ich suche:
Breitmeier, Jung (2009): Organische Chemie: Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. Thieme-Verlag

Es ist nicht ganz einfach zu verstehen, wenn man organische Chemie von vorne lernen muß ... aber es ist sehr gut strukturiert und gibt genau die systematische Einteilung wieder, die ich gesucht hab, um überhaupt irgendwie durch die ganzen Stoffklassen durchzublicken. Zum Nachschlagen ist es fantastisch, zum Lernen find ichs heftig.
Aber immerhin, der erste Lernerfolg ist sichtbar, ich weiß nun, daß das von mir so wahnsinnig gern verwendete Wort Carotinoide hoffnungslos veraltet ist und nun Tetraterpene heißt und zu den Terpenen und Steroiden gehört ...

Auch mit dem Lignin lichtet sich langsam ... Phenole sind Alkohole mit Ring dran, Lignin ist ein Polyphenol, also viele Phenole aneinandergereit wie ne Perlenkette sozusagen ... oxidiert man Phenole, hat man Chinone.
Kohlenhydrate sind dann wiederum die Oxidationsprodukte von mehrwertigen Alkoholen, ich brauche also, um Kohlenhydrate herzustellen, Alkohole mit mind. zwei -OH Gruppen. Aus Schnaps läßt sich demzufolge kein Zucker herstellen ... da brauchts dann eher Glycerin

Ansonsten - mir raucht der Kopf!
Aber es fängt mir langsam an, Spaß zu machen, man kann im Grunde genommen mit wenigen Atomen Baukasten spielen
Was ganz anders wie die Taxonomie ist, man kann alles nach allem umbauen und alles (fast) beliebig kombinieren. Irgendwie war mir das nie so wirklich klar ...
In der Stammesgeschichte der Lebewesen ist alles immer nur einmal entstanden und spaltet sich immer mehr auf. Der gemeinsame Vorfahre von Hasentieren und Nagern hatte sich halt in die Hasentiere und die Nager aufgespalten, aus einem Kaninchen wird man deshalb nie ne Vielzitzenmaus machen können, es bleibt einfach Kaninchen und wird höchstens irgendwann zu Baumwollschwanzkaninchen und europäischem Wildkaninchen ... ein beliebiger Umbau ist unmöglich und eine Durchmischung nur sehr beschränkt möglich (man kann beispielsweise wieder Angorakaninchen und Zwergkaninchen zusammenführen und hat dann halt mittelgroße, langhaarige Kaninchen, denen man nen ansprechenden Namen geben kann und dann so weiterzüchten könnte - aber schon die Mischung Mensch und Schimpanse ist nicht mehr möglich.)
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